[1] 증여세 완전포괄주의 과세제도의 도입 및 그 이후의 개정 경과 / 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목의 개정 경과

[2] 특수관계인 간의 거래인지를 묻지 않고 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에 따른 이익에 대하여 증여세를 과세할 경우, ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 고려하는지 여부(소극)

[3] 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호에서 정한 ‘증자에 따른 이익의 증여’의 의미 / 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우, 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 정한 증여세 과세대상에 해당하는지 여부(소극) / 기업구조조정에 따른 경영정상화계획 이행 과정에서 기존 주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태로 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고, 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 경우도 마찬가지인지 여부(적극) / 구 기업구조조정 촉진법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자 회생 및 파산에 관한 법률상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준하는지 판단할 때 고려할 사항

[1] 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법은, 변칙적인 상속·증여에 사전적으로 대처하기 위하여 세법 고유의 포괄적인 증여 개념을 도입하고, 종전 증여의제규정을 일률적으로 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환하는 등 이른바 ‘증여세 완전포괄주의’ 과세제도를 도입하였다. 그러나 다른 한편으로 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련된 내용은 위와 같은 증여재산가액의 계산에 관한 규정에 그대로 남겨 두어 납세자의 예측 가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고자 하였다.
그 후 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다)은 증여세 완전포괄주의와 그 관련 규정을 정비하였다. 당시 여러 조항에 분산되어 있던 증여세 과세대상을 제4조 제1항 각 호로 열거하면서, 제4호에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 각 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익을 증여재산으로 규정(이하 ‘개별 가액산정규정’이라 한다)하는 한편, 이와 별도로 제6호에서 ‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 규정하게 되었다. 이와 같이 증여세 완전포괄주의를 강화하는 내용으로 규정 정비를 하면서 종전의 개별 가액산정규정에서 요구하던 과세대상이나 과세범위에 관한 사항을 개정하고, 제42조 등 개별 가액산정규정을 추가로 신설하는 등의 정비도 함께 이루어진 것이다.
이러한 관련 규정의 개정 내용과 경위 등에 비추어 보면, 구 상증세법은 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하는 한편, 그로 인한 과세상 혼란을 방지하기 위하여 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련한 내용은 그대로 남겨 이를 개별 가액산정규정에서 규율하게 된 것이고, 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목도 그와 같은 맥락에서 해석하여야 할 것이다. 즉, 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은, ‘법인이 자본을 증가시키기 위해 신주를 발행함에 있어서 당해 법인의 주주가 아닌 자가 당해 법인으로부터 신주를 직접 배정받음으로써 이익을 얻은 경우 그 이익에 상당하는 금액을 증여받은 것으로 본다.’는 내용의 증여의제규정이었다. 그런데 위와 같이 개정된 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은 종전의 증여의제규정에서 규율하던 과세요건과 관련된 내용은 그대로 유지하면서 그 형식만 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환되어 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 되었고, 이는 현행 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에까지 이르고 있다.

[2] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제4조 제1항, 제39조 제1항 제1호 (다)목의 문언과 체계, 개정 경과 및 입법 취지 등에 비추어 보면, 특수관계인 간의 거래인지를 묻지 않고 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에 따른 이익에 대하여 증여세를 과세할 때 위 규정 및 같은 법 제4조 제1항 제4호의 법문에 없는 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 고려되어서는 아니 된다.

[3] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제39조 제1항 제1호의 ‘증자에 따른 이익의 증여’란 기존 주주가 자신의 지분비율에 따라 신주를 인수할 수 있는 권리를 포기하거나 그 권리가 배제됨에 따라 이를 인수한 제3자가 이익을 얻는 경우를 의미하므로, 유상증자로 발행되는 신주에 관하여 애초에 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 경우라면 위 규정의 적용 대상이 될 수 없다고 보아야 한다. 즉 채무자 회생 및 파산에 관한 법률(이하 ‘채무자회생법’이라 한다) 제266조 등에 기하여 법원이 인가한 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 정한 증여세 과세대상에 해당하지 않는다.
나아가 구 기업구조조정 촉진법(2014. 1. 1. 법률 제12155호, 실효, 이하 ‘구 기촉법’이라 한다)에 따라 채권금융기관협의회(이하 ‘협의회’라 한다)에 의한 공동관리절차가 개시되어 이루어지는 기업구조조정(이른바 워크아웃)은 채무조정 등을 핵심으로 하는 경영정상화계획을 세워 기업을 회생시키고자 하는 것으로, 경영정상화계획을 이행하는 과정에서 기존 주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 때에는, 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 존재함을 전제로 한 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은 마찬가지로 적용되지 않는다고 보는 것이 옳다.
이러한 취지에 비추어 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목을 적용하는 경우, 구 기촉법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자회생법상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 볼 것인지는, 유상증자가 경영정상화계획에서 미리 정해진 대로 경영정상화를 위한 불가피한 수단으로 이루어졌는지, 이와 같은 유상증자가 기존 주주의 의결권과 경영권이 제한된 상태에서 협의회의 관리·감독하에 이루어졌는지, 주주총회 결의나 자본감소 등을 통해 기존 주주의 신주인수권을 배제하는 조치가 선행되었는지 및 관련 법령에서 정한 신주의 발행절차가 준수되고 신주발행가액이 객관적인 방법에 따라 합리적으로 결정되었는지 등의 요소를 바탕으로 기업구조조정의 전 과정을 전체적·종합적으로 고려하여 판단하여야 한다.

【원고, 피상고인】 원고 1 외 3인 (소송대리인 법무법인(유한) 율촌 담당변호사 김동수 외 3인)
【피고, 상고인】 삼성세무서장 외 2인
【원심판결】 서울고법 2025. 1. 16. 선고 2024누37864 판결
【주 문】
원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원에 환송한다.

【이 유】 상고이유(제출기간이 지난 서면은 이를 보충하는 범위 내에서)를 판단한다.
1. 사안의 개요
원심판결 이유와 원심이 적법하게 채택하여 조사한 증거 등에 따르면 다음 사실을 알 수 있다.
가. 주식회사 ○○○는 전열기기 및 전자제품 제조, 판매업 등을 영위하는 코스닥시장상장법인이고, 2019. 10. 15. 상호를 주식회사 △△△로 변경하였다(이하 모두 ‘이 사건 회사’라 한다).
나. 이 사건 회사는 2012. 7. 17. 재무구조 악화로 이른바 워크아웃을 신청하였고, 2012. 7. 24. 주채권은행인 한국산업은행 등으로 구성된 채권금융기관협의회(이하 ‘이 사건 협의회’라 한다)의 결의로 은행관리를 받게 되었다.
다. 이 사건 회사의 이사회는 2016. 5. 30. 이 사건 회사가 원고 4, 원고 1로부터 외부투자를 받는 외부투자유치안을 결의하였고, 이 사건 협의회는 2016. 6. 7. 위 외부투자유치안을 승인하였다.
라. 이 사건 회사는 위 외부투자유치안에 따라 2016. 6. 10. 이 사건 회사의 신주 1,000,000주(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)를 1주당 발행가액 3,000원에 원고 4, 원고 1 및 이들이 지정하는 원고 3, 원고 2 등에게 배정하는 제3자 배정방식의 유상증자를 실시하였다(이하 ‘이 사건 유상증자’라 한다).
마. 인천지방국세청장은 이 사건 회사에 대한 주식변동조사를 실시한 결과, 원고들이 구 「상속세 및 증여세법」(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 후 2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제63조, 구 「상속세 및 증여세법 시행령」(2017. 2. 7. 대통령령 제27835호로 개정되기 전의 것) 제52조의2에 따라 평가한 이 사건 유상증자 당시 이 사건 주식의 시가보다 낮은 가액으로 이 사건 주식을 배정받아 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목(이하 ‘이 사건 규정’이라 한다)의 이익을 분여받았다고 보았고, 이와 같은 조사결과를 피고들에게 통보하였다.
바. 이에 따라 피고들은 2021. 5. 10., 2021. 5. 11. 및 2021. 5. 12. 원고들에게 이 사건 유상증자에 따른 이익에 대한 증여세(가산세 포함)를 각각 결정·고지하였다.
2. 이 사건의 쟁점
가. 증여세 완전포괄주의 과세제도의 도입 및 그 이후의 개정 경과에 관하여
1) 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 「상속세 및 증여세법」은, 변칙적인 상속·증여에 사전적으로 대처하기 위하여 세법 고유의 포괄적인 증여 개념을 도입하고, 종전 증여의제규정을 일률적으로 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환하는 등 이른바 ‘증여세 완전포괄주의’ 과세제도를 도입하였다. 그러나 다른 한편으로 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련된 내용은 위와 같은 증여재산가액의 계산에 관한 규정에 그대로 남겨 두어 납세자의 예측 가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고자 하였다.
그 후 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 구 상증세법은 증여세 완전포괄주의와 그 관련 규정을 정비하였다. 당시 여러 조항에 분산되어 있던 증여세 과세대상을 제4조 제1항 각 호로 열거하면서, 제4호에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 각 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익을 증여재산으로 규정(이하 ‘개별 가액산정규정’이라 한다)하는 한편, 이와 별도로 제6호에서 ‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 규정하게 되었다. 이와 같이 증여세 완전포괄주의를 강화하는 내용으로 규정 정비를 하면서 종전의 개별 가액산정규정에서 요구하던 과세대상이나 과세범위에 관한 사항을 개정하고, 제42조 등 개별 가액산정규정을 추가로 신설하는 등의 정비도 함께 이루어진 것이다(대법원 2024. 4. 12. 선고 2020두53224 판결 참조).
2) 이러한 관련 규정의 개정 내용과 경위 등에 비추어 보면, 구 상증세법은 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하는 한편, 그로 인한 과세상 혼란을 방지하기 위하여 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련한 내용은 그대로 남겨 이를 개별 가액산정규정에서 규율하게 된 것이고, 이 사건 규정도 그와 같은 맥락에서 해석하여야 할 것이다. 즉, 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 「상속세 및 증여세법」 제39조 제1항 제1호 (다)목은, ‘법인이 자본을 증가시키기 위해 신주를 발행함에 있어서 당해 법인의 주주가 아닌 자가 당해 법인으로부터 신주를 직접 배정받음으로써 이익을 얻은 경우 그 이익에 상당하는 금액을 증여받은 것으로 본다.’는 내용의 증여의제규정이었다. 그런데 위와 같이 개정된 「상속세 및 증여세법」 제39조 제1항 제1호 (다)목은 종전의 증여의제규정에서 규율하던 과세요건과 관련된 내용은 그대로 유지하면서 그 형식만 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환되어 이 사건 규정이 되었고, 이는 현행 「상속세 및 증여세법」 제39조 제1항 제1호 (다)목에까지 이르고 있다.
나. 쟁점의 정리
구 상증세법 제4조 제1항 제2호 및 제3호는 완전포괄주의 증여 개념에 따른 거래로 인하여 발생 및 증가하는 이익을 증여세 과세대상 증여재산으로 규정하면서도, 특수관계 없는 대등한 당사자들 사이에서 경제적이고 합리적인 판단에 따라 이루어진 거래와 같이 실질적으로 증여의 개념에 부합하지 않는 경우에 대해 증여세가 부과되는 것을 방지하기 위해 각 그 단서에서 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우에 한하여 증여세를 부과할 수 있도록 과세의 대상을 제한하고 있다.
반면 개별 가액산정규정에 따른 재산 또는 이익에 대하여 증여세를 부과하도록 한 구 상증세법 제4조 제1항 제4호는, 같은 항 제2호 및 제3호와 달리 ‘특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우로 한정한다.’는 내용을 따로 포함하고 있지 아니하고, 이는 이 사건 유상증자와 관련된 개별 가액산정규정에 해당하는 이 사건 규정도 마찬가지이다. 그럼에도 이 사건 규정을 해석하고 적용함에 있어, 마치 제2호 및 제3호와 같은 내용이 포함된 것으로 보고 거래의 관행상 정당한 사유의 유무를 고려할 수 있는지가 이 사건의 쟁점이다.
3. 원심의 판단
원심은 아래와 같은 이유 등을 들어, 이 사건 유상증자와 같이 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 해당 법인의 주주가 아닌 자가 시가보다 낮은 가액으로 발행된 신주를 직접 배정받았더라도, 단순히 이 사건 규정의 문언에서 정한 그대로 증여세를 부과할 것이 아니라, 거래의 관행상 정당한 사유를 고려하여 신주를 배정받은 자에게 증여세를 부과할 필요성이 있는지 판단하여야 한다고 보았다.
가. 증여세 완전포괄주의가 도입됨에 따라 과세관청은 특수관계인이 아닌 자 간의 거래에 관하여도 증여세를 과세할 수 있게 되었다. 다만 「상속세 및 증여세법」은 특수관계인이 아닌 자 사이에 대등한 지위에서 경제적이고 합리적인 판단에 따라 거래가 이루어져 증여의 개념에 부합하지 않음에도 증여세가 일률적·기계적으로 부과되어 실질적 조세법률주의 및 조세평등주의에 위배되는 결과를 방지하기 위해, 거래의 관행상 정당한 사유가 인정되지 않거나 시가와 대가의 차액이 일정 규모 이상인 경우에만 증여세를 부과할 수 있도록 그 적용 범위를 제한하고 있다.
나. 구 상증세법 제4조 제1항 제2호 및 제3호는 각 그 본문에서 포괄적인 증여 개념에 따른 거래로 인한 이익을 증여세 과세대상 증여재산으로 규정하면서, 각 그 단서에서 그 거래가 특수관계인이 아닌 자 사이에 이루어진 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우로 과세대상을 한정하고 있다. 이는 개별 가액산정규정에서 정한 요건을 갖추지 못한 거래나 행위에 대해서도 증여세 과세대상으로 삼겠다는 취지와 함께 과세관청이 기계적으로 증여세를 부과하는 것을 방지하기 위하여 고안된 보충적 일반조항으로 봄이 타당하다. 따라서 특수관계인이 아닌 자 간의 거래가 증여세 과세대상에 해당하는지 판단할 때에는 개별 가액산정규정에서 구 상증세법 제4조 제1항의 적용을 명시적으로 배제하지 않는 한 거래의 관행상 정당한 사유가 있는지 고려해야 한다.
다. 이 사건 규정이 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어진 경우에 증여세를 부과할 수 있도록 규정한 것은, 제3자 배정방식의 유상증자를 통해 증여의 목적을 달성하면서도 편법·불법적으로 증여세를 회피하는 행위에 대처하기 위한 것이지, 제3자 배정방식의 유상증자가 일어난 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 존재하는지 등을 불문하고 무조건 증여세를 과세할 수 있도록 한 것은 아니다.
4. 대법원의 판단
가. 그러나 앞서 본 관련 규정의 문언과 체계, 개정 경과 및 입법 취지 등에 비추어 보면, 특수관계인 간의 거래인지 여부를 묻지 않고 이 사건 규정에 따른 이익에 대하여 증여세를 과세할 때 이 사건 규정 및 구 상증세법 제4조 제1항 제4호의 법문에 없는 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 고려되어서는 아니 된다. 그 구체적인 이유는 다음과 같다.
1) 조세법률주의의 원칙상 과세요건이거나 비과세요건 또는 조세감면요건을 막론하고 조세법규의 해석은 엄격하게 하여야 하고 확장해석이나 유추해석은 허용되지 아니한다는 것은 대법원의 확립된 입장이다.
이 사건 규정은, 법인이 증자를 위하여 신주를 발행함에 있어 시가보다 낮은 가액으로 발행하는 경우, 해당 법인의 주주가 아닌 자가 해당 법인으로부터 신주를 직접 배정받음으로써 얻은 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다고 규정하고 있을 뿐, 문언상으로 ‘특수관계인 간의 거래 여부’, ‘거래 관행상 정당한 사유의 존부’ 등에 관한 아무런 기재가 없다. 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 또한 이 사건 규정과 같이 개별 가액산정규정에 해당하는 경우 그 재산 또는 이익을 증여세 과세대상으로 규정하고 있으며, 제2호 및 제3호와 달리 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 때에 한하여 증여세를 과세하도록 하는 내용을 두고 있지 않다. 그렇다면 조세법규의 엄격해석 원칙에 따라 구 상증세법 제4조 제2항 제2호 및 제3호의 단서와 같은 내용이 같은 항 제4호에 포함된 것처럼 이 사건 규정을 해석할 수는 없다.
2) 위와 같이 법문 자체에 근거한 해석은, 앞서 본 증여세 완전포괄주의의 도입 취지 및 그 이후의 개정 경과 등을 고려하더라도 동일하게 유지되어야 한다. 즉, 이 사건 규정은 증여세 완전포괄주의가 도입되기 이전부터 특수관계 유무에 관계없이 신주의 저가배정을 통해 제3자가 얻은 이익을 과세대상으로 삼아왔고, 증여세 완전포괄주의의 도입을 계기로 과세대상이 확대된 것이 아니다. 따라서 개별 가액산정규정에 해당하는 이 사건 규정이 정한 과세요건이 충족되는 한, 그에 따른 이익은 구 상증세법 제4조 제1항 제4호에 따라 그대로 증여세 과세대상이 된다고 보는 것이 타당하다. 나아가 증여세 완전포괄주의와 관련하여 도입된 구 상증세법 제4조 제1항 제2호 및 제3호가 개별 가액산정규정에 관한 같은 항 제4호와의 관계에서 일반조항에 해당하는 것으로 보아, 위 제2호 및 제3호의 각 단서 조항을 적용하여 개별 가액산정규정에 따른 이익에 대한 증여세 과세 여부를 달리하여서도 아니 된다.
3) 이 사건 규정의 입법 취지는, 법인이 주주가 아닌 자에게 신주를 시가보다 낮은 가액으로 발행함에 따라 해당 법인의 기존 주주로부터 신주인수인에게 무상으로 이전되는 증자에 따른 이익에 대하여 과세함으로써 조세평등을 도모하려는 것이다(대법원 2025. 4. 24. 선고 2022두42228 판결 등 참조). 따라서 주주가 아닌 자가 신주를 구 상증세법 제60조와 제63조에 따라 평가한 가액인 시가보다 저가에 배정받음으로써 이익을 얻은 이상, 주주와 신주인수인 간의 특수관계 여부 및 거래의 관행상 정당한 사유의 존부에 관계없이 증여세를 과세하는 것이 이 사건 규정의 입법 취지에 맞는 해석이다.
나. 한편 구 상증세법 제39조 제1항 제1호의 ‘증자에 따른 이익의 증여’란 기존 주주가 자신의 지분비율에 따라 신주를 인수할 수 있는 권리를 포기하거나 그 권리가 배제됨에 따라 이를 인수한 제3자가 이익을 얻는 경우를 의미하므로, 유상증자로 발행되는 신주에 관하여 애초에 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 경우라면 위 규정의 적용 대상이 될 수 없다고 보아야 한다(현물출자자에 대하여 발행하는 신주에 대하여는 일반주주의 신주인수권이 미치지 않는다고 본 대법원 1989. 3. 14. 선고 88누889 판결 참조). 즉 「채무자 회생 및 파산에 관한 법률」(이하 ‘채무자회생법’이라 한다) 제266조 등에 기하여 법원이 인가한 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우 이 사건 규정이 정한 증여세 과세대상에 해당하지 않는다.
나아가 구 「기업구조조정 촉진법」(2014. 1. 1. 법률 제12155호, 실효, 이하 ‘구 기촉법’이라 한다)에 따라 협의회에 의한 공동관리절차가 개시되어 이루어지는 기업구조조정(이른바 워크아웃)은 채무조정 등을 핵심으로 하는 경영정상화계획을 세워 기업을 회생시키고자 하는 것으로, 경영정상화계획을 이행하는 과정에서 기존 주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 때에는, 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 존재함을 전제로 한 이 사건 규정은 마찬가지로 적용되지 않는다고 보는 것이 옳다.
이러한 취지에 비추어 이 사건 규정을 적용하는 경우, 구 기촉법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자회생법상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 볼 것인지는, 유상증자가 경영정상화계획에서 미리 정해진 대로 경영정상화를 위한 불가피한 수단으로 이루어졌는지, 이와 같은 유상증자가 기존 주주의 의결권과 경영권이 제한된 상태에서 협의회의 관리·감독하에 이루어졌는지, 주주총회 결의나 자본감소 등을 통해 기존 주주의 신주인수권을 배제하는 조치가 선행되었는지 및 관련 법령에서 정한 신주의 발행절차가 준수되고 신주발행가액이 객관적인 방법에 따라 합리적으로 결정되었는지 등의 요소를 바탕으로 기업구조조정의 전 과정을 전체적·종합적으로 고려하여 판단하여야 한다.
다. 그런데도 원심은, 이 사건 규정에 따른 증여세를 과세할 때 이 사건 유상증자와 같이 특수관계인 아닌 자 간의 거래에 대하여는 거래의 관행상 정당한 사유를 고려하여 증여세 과세 여부를 살펴야 한다는 잘못된 전제에서 판단하였을 뿐, 이 사건 규정에 따른 과세가 허용되기 위한 선결 문제로서, 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식의 이 사건 유상증자가 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 상태에서 이루어진 것인지 여부에 관하여 심리·판단하지 않았다. 이러한 원심의 판단에는 이 사건 규정 및 구 상증세법 제4조 제1항 제4호의 해석·적용에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니함으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.
5. 결론
원심판결을 파기하고 사건을 다시 심리·판단하도록 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.

대법관 신숙희(재판장) 노태악(주심) 서경환 마용주